1397年乌尔姆的市宪法生效，它详尽规定了城市议会与执政官（市长）的义务和权利。数十年后，神罗皇帝最终承认了乌尔姆自由市的特殊地位。

到了1500年左右，作为中世纪贸易城市的乌尔姆在此时，达到了其发展的顶峰，继纽伦堡后它是帝国的第二大城市。三个城市和55个村庄属于乌尔姆议会管辖。另外，乌尔姆还是德意志南部重要的铁器、木材和葡萄酒市场。

等到大航海时代开启与发现新大陆后，与其他德意志内陆城市一样，乌尔姆也渐渐没落了。此后两个世纪中，尤其是在三十年战争中，支持新教的乌尔姆的城市财富被战争、疾病和不同的占领者的要挟和勒索中一荡清尽。

1770年时，乌尔姆自由市处于破产边缘，而不得不向周边富有的符腾堡与巴伐利亚出卖自己掌握的领地，最后仅保留了周边7、8公里左右的领土。

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